Rare on ilmoittanut tuovansa Sea of Thievesiin tammikuusta alkaen uuden kausipohjaisen sisältömallin.
Tulevat kaudet muistuttavat konseptiltaan lukuisten muiden palvelupohjaisten pelien vastaavia, ja Sea of Thievesissa näiden kestoksi on määritelty kolme kuukautta. Kunkin kauden tarkoituksena on esitellä peliin ”uudenlaisia tapoja pelata”, joista ensimmäinen on Merchant Alliance -osapuolen riveissä tehty etsivätyöskentely.
Kausien myötä peliin tuodaan myös oma ilmainen taistelupassi, joka antaa pelaajille kerättävää ja saavutettavaa sadan kosmeettisen esineen muodossa. Näihin lukeutuu niin hahmolle kuin alukselle saatavaa kosmetiikkaa kuin piraattilegendoille yksinoikeudella saapuvia tuotteita. Uusia tasoja avataan tutkimalla, seikkailemalla ja taistelemalla pelimaailmassa.
Studio ilmoitti samalla lopettavansa pelin PvP-tila Arenan kehittämisen uudella sisällöllä ja keskittyvän sen sijaan täysin yhteistyölliseen Adventure-pelitilaan. Arena jää tosin edelleen pelattavaksi.